ストーリー順

1.匿名クッキー

個人的には
基本的にはノーマル→ダーク→ビースト
ダークはノーマルが詰まった時に余裕でクリア出来そうな所までクリアする。
ビーストは最低ノーマルがクリア出来る状態で入り、エピックのビスケットが入手出来たら、今強いクッキーに仮で装着してクランチワールド攻略に専念する。
ビーストワールドの本格攻略は難易度ハードを攻略出来、レジェンドビスケットを入手出来る様になってから

という感じですね。

2.

補足的な解答になりますが、現在開催中のモンスター大騒動イベント(ビースト大陸5面の指定ステージをクリアで報酬、難易度不問)が非常に美味しいので、もし余裕があるならまずは一番簡単な難易度で5面まで攻略してしまって、その後上記の方が仰るようにダークモードやビーストハードなどを目指すのもアリかもしれません。